황해도 평산군 마산면 능내동에서 출생. 호는 우남(雩南).
아버지 이경선(李敬善,1839-1912), 어머니 김해 김씨(1833-1896) 사이에 3남 2녀중 막내로 출생하였으나, 손위의 두 형이 그의 출생 전에 사망했기 때문에 6대 독자가 됨. 양녕대군(태종의 장남)의 16대손이지만 대군이 세자 자리를 동생 충령대군(세종)에게 넘겨주었기 때문에 양녕대군파는 조선시대에 별로 빛을 볼 수 없었다. 게다가 이승만 자신은 가난하게 자랐기 때문에 조선왕조 자체에 대해 극히 비판적이었다.

서울로 이사하여 남대문밖 염동, 낙동을 거처 도동의 우수현(雩守峴)에서 자람. 그 때문에 그는 지역적으로 서북파 보다는 기호파로 분류되는 것이 보통이다.

퇴직 대신 이건하가 운영하는 낙동서당에 입학.

사간원 대사간직을 지낸 이근수(양녕대군 봉사손)의 도동서당에서 수학.